A Times Square se tornou o centro das grandes produções teatrais entre 1900 e a Grande Depressão, com muitos teatros construídos pelos irmãos Shubert no centro de Manhattan durante as décadas de 1900 e 1910. Os Shuberts, que eram de Syracuse, Nova York, já controlavam uma parte significativa das peças teatrais e da venda de ingressos nos EUA em 1925. O Ambassador Theatre, que fazia parte do plano deles de seis teatros, foi inaugurado em 1921. No começo, o teatro era o anfitrião das operetas e, na década de 1920, teve tanto sucessos quanto fracassos.
No final da década de 1930, o local passou a ser usado para produções de Drama e, em 1938, foi alugado para a CBS como estúdio de transmissão. O Ambassador passou por diversos usos, incluindo exibição de filmes e Ópera, até ser revitalizado como teatro de arte em 1956. Ao longo dos anos, as produções variaram de peças a musicais e, na década de 1980, os Shuberts reformaram o teatro. Declarado ponto de referência em 1985, o Ambassador já recebeu diversas produções, sendo que “Chicago” se tornou um sucesso de longa duração desde 2003, interrompido apenas brevemente pela pandemia da COVID-19 em 2020, antes de reabrir em 2021.
